První zmínka o Plané se datuje do roku 1251. Planá měla výhodnou polohu na obchodní cestě Via Carolina. Nejstarší kostel sv. Petra a Pavla byl zaznamenán již ve 13. století. Na začátku 15. století byla Planá významným dobře opevněným městem. Západně od města stál gotický hrad údajně ze 13. století, v 16. století renesančně přestavěný na zámek. Kostel Nanebevzetí Panny Marie byl původně též gotický; hlavní portál pochází také ze 13. století. V 18. století dostává kostel barokní přestavbou svou dnešní podobu. Kostel sv. Anny u Plané byl zaznamenán v roce 1515. V době reformace byl kostel zavřen, všechny sochy a další sakrální předměty vyneseny a strčeny do kůlny před kostelem. Vypráví se, jak chtěl jeden sedlák zachránit tyto svaté předměty. Naložil je na vůz, ale koně se nechtěli hnout z místa. Jen s velkou námahou dopravil sedlák svou fůru domů. Štěstí mu to ale nepřineslo, tak se rozhodl věci do kostela vrátit. Od té doby měl zase dobrou úrodu a i dobytku se dařilo lépe.
Planá prožila rozkvět za vlády Šliků. Město mělo mincovní právo, v Plané a jejím okolí se dobývala stříbrná ruda. Dnes si můžete v Hornickém muzeu prohlédnout štolu téměř 200 m dlouhou.
Je pravděpodobné, že Jan Hus oblastí kolem Plané projížděl.
