Urkundlich wurde Neustadt an der Waldnaab erstmals im Jahre 1218 erwähnt. Die Stadt lag an zwei wichtigen Handelsstraßen, die sich bei Neustadt kreuzten. 1353 brachte Anna von Wittelsbach die Herrschaft Sternstein-Neustadt mit in die Heirat mit König Karl IV.. 1354 schenkte Karl IV. den Neustädter Bürgern einen bis in die heutige Zeit gemeinsam genutzten Wald. Als Zeichen der Glaubwürdigkeit dieser Schenkung hinterließ Karl IV. einen Handschuh, der im Original im Museum der Stadt Neustadt aufbewahrt wird.
Ab dem Jahr 1427 wird Neustadt von den Hussiten heimgesucht. Neustadt sicherte sich am 5.7.1434 mit einem Vertrag mit Böhmen ab: Angriffe mussten künftig vierzehn Tage vorher angekündigt werden. 1562 wurde die Herrschaft Sternstein-Neustadt vom böhmischen Adelsgeschlecht der Lobkowitz übernommen. Neustadt wurde ein Fürstentum. Durch die Rheinbundakte wurden 1806 auf Druck Napoleons die Kleinstaaten aufgelöst und Neustadt an der Waldnaab kam zum Königreich Bayern. Mit dem Ausbau der Eisenbahn erlangte Neustadt innerhalb kürzester Zeit erheblich an Bedeutung. Glasfabriken aus dem Bayerischen Wald ließen sich in Neustadt nieder und innerhalb weniger Jahrzehnte entwickelte sich Neustadt zum Bleikristallzentrum Europas.
Am 15.10.1414 hat Jan Hus mit seiner Reisegesellschaft von Bärnau aus die Weiterfahrt über Thanhausen, Hohenthan, Plößberg, Wildenau, Püchersreuth und Störnstein nach Neustadt an der Waldnaab angetreten. In einem Hus-Brief vom 24.10.1414 ist über Neustadt zu lesen: „Dann in Neustadt sahen mich alle Deutschen sehr gern.“ Über die heutige Innere Floßer Straße erreichte die Reisegesellschaft des Jan Hus dann Neustadt und passierte den Stadtplatz in Richtung Altenstadt und Weiden. Das am Stadtplatz gelegene „Alte Schloss“ aus dem 12. Jahrhundert fand auch Jan Hus vor.
