Rokycany gehört zu den ältesten tschechischen Städten. Aus dem 1110 zum ersten Mal erwähnten Bischofsgehöft entstand eine Ortschaft, die im 14. Jahrhundert zur Stadt erhoben wurde. Rokycany lag günstig an der Straße von Prag nach Pilsen, der Goldenen Straße. Im Jahre 1363 gründete hier der Prager Erzbischof Arnošt z Pardubic bei der Maria-Schnee-Kirche aus dem 12. Jahrhundert ein Augustinerkloster. 1419 rückten zum ersten Mal Hussiten nach Rokycany, wurden aber nicht in die Stadt hineingelassen. Erst am 12. Februar 1421 wurde die Stadt von Jan Žižka eingenommen. Vavřinec aus Březová schreibt in seiner Chronik: „Aber die Táboriten, obwohl sie in Rokycany friedlich empfangen wurden, zerstörten schändlich das Kloster mit Altären, grausam beraubten die Bewohner um deren Besitz... nachdem sie der Stadt großen Schaden verursachten, zogen sie nach Pilsen.“
1546 wurde das Kloster endgültig aufgelöst. 1584 erhob Kaiser Rudolf II. Rokycany zu einer Königsstadt. Anfang des 17. Jahrhunderts sind die meisten Bewohner von Rokycany zum protestantischen Glauben übergetreten. Sie erbauten eine protestantische Kirche, die der Heiligen Dreifaltigkeit (Sv. Trojice) geweiht war. 1619 haben die Heere unter Mansfeld die Stadt eingenommen, wobei die Befestigung und die Tore zerstört wurden. 1624 traf eine Kompanie Soldaten unter der Führung von Graf Lev aus Kolovraty ein, die die Bewohner zur Rückkehr in die Katholische Kirche zwangen. Gleichzeitig mit der Rekatholisierung wurde die Kirche der Lutheraner konfisziert und der katholischen Kirche zugeteilt. Im Dreißigjährigen Krieg haben die Schweden Rokycany ausgeplündert und die Stadt brannte aus. Es dauerte lange, bis sich die Stadt nach dem Krieg erholt hatte. 1784 folgte ein vernichtendes Feuer, das fast die ganze Stadt betroffen hatte.
In Rokycany wurde um 1390 der tschechische Universitätsmagister, hussitische Theologe und Erzbischof Jan Rokycana geboren. Er trat zuerst in das Augustinerkloster in Rokycany ein, später ging er nach Prag. An der Prager Universität wurde er Anhänger der Lehre von Jan Hus. Rokycana gehörte den gemäßigten Utraquisten an, weswegen ihn die böhmischen Stände zum Nachfolger von Erzbischof Konrad von Vechta wählten. Die päpstliche Zustimmung blieb ihm jedoch versagt. 1433 verteidigte Rokycana auf dem Basler Konzil die Kelchkommunion. Im Jahr 1435 war Rokycana Rektor der Karls-Universität und Pfarrer in der Taynkirche. Im September 1436 wurde er von einem päpstlichen Legat angezeigt, weil er die Kelchkommunion reichte, worauf seine Entlassung folgte. Rokycana flüchtete, und kam erst 1448 zurück, als König Georg von Poděbrady Prag eroberte und ihn in seine frühere Funktion einführte. 1462, als Papst Pius II die Kompaktathen aufgehoben hatte, wurde Jan Rokycana exkommuniziert. Er starb 1471 und wurde in der Prager Taynkirche beigesetzt.
Rokycany wurde 1850 der Sitz des Bezirkes, heute hat die Stadt 14.600 Einwohner.